Пять клубов украинской высшей лиги — «Черноморец», «Карпаты», «Ворскла», «Заря» и запорожский «Металлург» прекратили борьбу за Кубок Украины уже на стадии 1/16 финала. Все они уступили клубам, которые находятся рангом ниже. А если еще учесть, что в 1/32 финала выбыл из дальнейшего розыгрыша киевский «Арсенал», то высший дивизион на стадии 1/8 финала будет представлен лишь десятью командами.
Самая громкая сенсация состоялась в Борисполе, где местный «Борисфен», крайне неудачно выступающий в этом сезоне (в турнире первой лиги команда проиграла десять матчей подряд и идет на последнем месте в турнирной таблице), на своем поле нанес поражение одесскому «Черноморцу» — 4:2. Для сравнения: в 10 играх чемпионата среди коллективов первого дивизиона «Борисфен» забил всего шесть мячей. Дубль Артёма Мостового плюс голы Виталия Яцика и Александра Клименко принесли «Борисфену» выход в 1/8 финала. В поражении футболисты и тренеры одесского клуба должны винить самих себя. Потому что даже представители резервного состава, которых выставил на игру Семен Альтман, обязаны обыгрывать клуб уровня «Борисфена» на классе.
Не менее значительной сенсацией разразился Львов, где ФК «Львов» в серии послематчевых пенальти переиграл «Карпаты». В преддверии матча практически никто не сомневался в итоговой победе «Карпат», так как ФК «Львов» юридически является фарм-клубом «Карпат», и по логике вещей дальше должны были проходить представители высшей лиги. Тем более что опыт кубковых поединков у львовян есть: в минувшем сезоне «Карпаты» выходили в полуфинал розыгрыша национального кубка.
Запорожский «Металлург», который в прошлом сезоне играл в финале Кубка страны, благодаря чему вышел в розыгрыш Кубка УЕФА, натолкнулся на упорное сопротивление команды «Крымтеплица», и в итоге его не преодолел. Гостям дважды пришлось отыгрываться, и основное время матча завершилось вничью 2:2. В серии послематчевых пенальти крымчане оказались удачливее — 4:2.
Днем ранее удивила полтавская «Ворскла», уступившая в Армянске представителю второй лиги — «Титану» — 1:2. И аутсайдер высшего дивизиона луганская «Заря» проиграла в дополнительное время середняку первой лиги, днепродзержинской «Стали», — 0:1.
Благодаря покеру Руслана Левиги, в 1/8 финала вышел мариупольский «Ильичевец», который в Симферополе переиграл «Динамо-ИгроСервис» — 4:2.
Достаточно легко прошли в следующую стадию главные претенденты на почетный трофей — «Динамо» и «Шахтер». Действующий обладатель Кубка киевское «Динамо» даже резервным составом обыграло на выезде клуб второго дивизиона — мелитопольский «Олком» — 4:0. Главный тренер киевского клуба Анатолий Демьяненко дал поиграть и футболистам, которые из-за травм давно не выходили на футбольное поле, в частности, форварду Марису Верпаковскису и защитнику Владиславу Ващуку. Также после долгого перерыва за первую команду сыграли Георгий Пеев и Юрий Дмитрулин. Главный тренер «Шахтера» Мирча Луческу против представителя второй лиги, «Явора» из Краснополья, выставил на игру боевой состав, поэтому никаких проблем горняки в игре с «Явором» не имели. Уже на 21-й минуте счет стал 3:0 в пользу «Шахтера», а завершилась игра со счетом — 6:1. В составе «Шахтера» активно матч провели Звонимир Вукич и Эммануэль Окодува, которые забили по два мяча.
Еще один матч 1/16 финала Кубка страны между «Химиком» (Красноперекопск) и донецким «Металлургом» перенесен на 4 октября.