На стадии 1/32 финала действующие чемпионы Англии принимали 10-ю команду Чемпионшипа.
В первом тайме больше повезло команде гостей, которые сумели забить и сохранить свои ворота на замке. Однако после перерыва экс-голкипер сборной Англии и "Ливерпуля" Крис Киркленд не сумел спасти от двух результативных ударов от Джеймса Милнера, последний из которых наносился уже в компенсированное время. В случае ничьей "Шеффилд" мог рассчитывать на переигровку дома, но команда Стюарта Грея все же выбывает из борьбы за Кубок.
"Ман Сити" – "Шеффилд Уэнсдей" – 2:1 (0:1)
"Ман Сити": Кабальеро – Санья, Мангала, Боята, Коларов (Клиши, 75) – Милнер, Лэмпард (Сильва, 60), Фернандо, Навас – Туре – Йовети (Насри, 60)
"ШУ": Киркленд – Палмер, Лис, Ловенс, Дьелна (МакКейб, 85) – Магома, Семеду, Ли, Хелан – Нухиу (Магуайр, 74), Мэй (Лэйвери, 65)
Голы: Милнер, 66, 90+1 – Нухиу, 14