Обом жінкам принц Уельський освідчувався в лютому, але в різні роки, зрозуміло.
Чарльз був заручений і одружений двічі. Перший раз про заручини Чарльза та леді Діани було оголошено 24 лютого 1981 року. І заручальна каблучка принцеси Діани досі є однією з найвідоміших прикрас у світі. Вона прикрашена 12-каратним цейлонським сапфіром, оточеним 14 діамантами.
Коли Діана обрала цю каблучку, королівська сім’я була трохи здивована, не розуміючи, чому її вибір упав не на сімейну реліквію, а на прикрасу з ювелірного каталогу Garrard. Адже це означало, що купити таку ж міг будь-хто, хто має гроші (її вартість становила 47 тисяч фунтів стерлінгів).
1985 року у відповідь на те, чому вона не думала, що коли-небудь стане королевою, Діана заявила: “Я роблю все інакше, тому що я не слідую зводу правил, тому що я керуюсь серцем, а не головою”. Однак її каблучка не була позбавлена королівського зв’язку: вважається, що на створення каблучки надихнула брошка принца Альберта, весільний подарунок принца Альберта королеві Вікторії 1840 року. Доречі, саме 10 лютого 1840 року відбулося весілля королеви Вікторії та принца Альберта.
Наразі оцінна вартість каблучки становить 300 000 фунтів стерлінгів. Розкішна каблучка Діани не врятувала їхній шлюб із Чарльзом. Вони розлучилися 1996 року. Зараз цю каблучку носить дружина старшого сина пари принца Вільяма — Кейт Міддлтон.
10 лютого 2005 року Чарльз оголосив про другі заручини зі своєю давньою коханкою Каміллою Паркер-Боулз. Цього разу принц вибрав п’ятикаратний діамант смарагдового огранювання, оточений трьома діамантовими багетами, подарованими королеві-матері 1929 року. Королева-мати Єлизавета вперше була помічена з цією королівською коштовністю у 1980-х роках після того, як отримала її від свого чоловіка короля Георга VI. Каблучка Камілли оцінюється приблизно у 212 000 фунтів стерлінгів.
У день заручин вони влаштували банкет у Віндзорському замку. Того вечора Камілла сяяла перед камерами фотографів у рожевій вечірній сукні з V-подібним вирізом на декольте. На шиї у неї було перлинне кольє з трьох ниток, а на пальці виблискувала заручальна каблучка з великим діамантом, подарована Чарльзом. На той момент їй було 58 років, а принцу Чарльзу – 57. В обох було по двоє дорослих дітей.
9 квітня 2005 року Чарльз і Камілла одружилися. Церемонія одруження відбувалася у цивільному, а не церковному порядку — вперше в історії британської королівської сім’ї.